ΚΥΠΕΛΛΟ Κύπελλο 2019-2020
| 1η Αγωνιστική | 18-01-2020 15:00 | ΒΕΤ.ΠΟΝΤΙΑΚΟΥ F.C. | 0 : 2 | ΓΑΛΙΛΑΙΟΣ | |
| 18-01-2020 15:00 | ΟΜΟΝΟΙΑ | 1 : 2 | ΦΙΛΥΡΟ | ||
| 18-01-2020 15:00 | ΜΕΝΕΜΕΝΙΑΚΟΣ | 2 : 6 | ΠΑΓΩΝΙΑ f.c. | ||
| 18-01-2020 15:00 | ΠΗΓΑΣΟΣ | 4 : 0 | ΚΕΝΤΑΥΡΟΣ | ||
| 18-01-2020 15:00 | ΚΑΝΟΝΙΕΡΗΔΕΣ | 5 : 3 | ΝΕΑΠΟΛΗ 1990 | ||
| 18-01-2020 15:00 | ΑΓΙΟΣ | 4 : 1 | INTERHELLAS | ||
| Προημιτελική φάση | 15-02-2020 16:00 | ΑΓΙΟΣ | 1 : 4 | ΠΗΓΑΣΟΣ | |
| 15-02-2020 16:00 | ΦΙΛΥΡΟ | 3 : 4 | ΓΑΛΙΛΑΙΟΣ | ||
| 15-02-2020 16:00 | ΚΑΝΟΝΙΕΡΗΔΕΣ | 1 : 5 | ΠΑΓΩΝΙΑ f.c. | ||
| Ημιτελική φάση | 04-04-2020 15:30 | ΠΑΓΩΝΙΑ f.c. | - : - | ΓΑΛΙΛΑΙΟΣ | |
| 04-04-2020 15:30 | ΠΟΡΦΥΡΙΑΚΟΣ | - : - | ΠΗΓΑΣΟΣ | ||